Nogometni klub Chelsea je bil ustanovljen 14.marca 1905 v pubu The Rising Sun (danes se imenuje The Butcher's Hook), ki stoji nasproti stadiona ob Fulham Roadu. Na pobudo Freda Parkerja sta ga ustanovila brata Henry Augustus in Joseph Mears. Pri izberi imena so ustanovitelji morali upoštevati dejstvo, da v okrožju Fulham že obstaja nogometni klub. Zavrnili so predloge London FC, Kensington FC in Stamford Bridge FC in se odločili za ime po sosednjem okrožju, imenovanem Chelsea.

Predvojna leta (1905 -39)

Po zavrnitvi prošnje za vstop v Southern League, so bili 29. maja 1905 sprejeti v Football League. Po izboru bratov Mears so modri dresi, bele hlače in temno modre nogavice postali značilna oprema. Zgledovala sta se po barvah, ki jih je na konjskih dirkah nosil Lord Chelsea. Prvo ligaško tekmo so odigrali 2. septembra 1905 v gosteh pri Stockport County in izgubili z 1:0. Doma so debitirali na prijateljski tekmi proti Liverpoolu in slavili s 4:0.

Moštvo so sestavljeni izkušeni igralci, ki so prišli iz ostalih klubov. Med bolj znanimi sta bila igralec in manager John Tait Robertson in znameniti vratar William »Fatty« Foulke. Leto kasneje je prišel George Hilsdon, prvi izmed zvezdniških centralnih napadalcev. Že na svojem debiju je zadel 5 golov in si tako utrl pot, da kot prvi igralec za Chelsea doseže 100 golov. Robertson je klub že v prvi sezoni pripeljal do 3. mesta v Second division, nato pa je presenetljivo zapustil klub in odšel v Glossop. Njegova začasna zamenjava, klubski tajnik William Lewis je dosegel še boljši rezultat. Klub je pod njegovim vodstvom osvojil 2. mesto in si s tem zagotovil napredovanje v First Division. Lewisa je nasledil David Calderhead, ki je v klubu ostal naslednjih 26 let.

Leta 1915, v času prve svetovne vojne, se je Chelsea uvrstil v finale pokala FA. Na poti do finala so izločili Manchester City, Newcastle United in Everton. Finalna tekma proti Sheffield Unitedu je bila odigrana na Old Traffordu v Manchestru. Izgubili so z rezultatom 3-0. Prvo sezono po koncu vojne so končali na 3. mestu, kar je bila tedaj najvišja uvrstitev med londonskimi klubi. Prišli so tudi do polfinala pokala FA, kjer pa so izpadli proti Aston Villi in tako zapravili priložnost za finale na domačem stadionu.

Klub je imel visok obisk tekem, predvsem zaradi slovesa igranja odprtega, napadalnega nogometa in podpisovanja zvezdniških nogometašev. Na tekmi pokala FA proti Swindonu 13. aprila 1911 je bilo 77952 gledalcev, na prvenstveni tekmi proti Manchester Unitedu aprila leta 1906 pa 67000.

V dvajsetih in tridesetih so v klubu lahko videvali velika imena, toda ne Calderhead, niti njegov naslednik (od leta 1933) Leslie Knighton nista uspela oblikovati zmagovitega moštva. V tistih časih so za klub med drugimi igrali bivši Corinthianov vratar Ben Howard Baker (edini vratar, ki je za klub dosegel tudi zadetek na uradni tekmi), blesteči angleški centralni napadalec Jack Cock, strelec Bob Turnbull in škotski trio, imenovan tudi čarovniki z Wembleya - Hughie Gallacher, Alex Jackson in Tommy Law (Gallacher, Jackson in Alec Cheyne so prišli za 25000 funtov v sezoni 1929-30. Izdatke je upravičil le Gallacher, ki je zadel 81 golov v štirih sezonah). V moštvu so bili tudi angleški reprezentanti Vic Woodley, Dick Spence in strelec George Mills (ki je za Chelsea zadel 123-krat). Sestavili so zelo zveneče moštvo, toda pravega uspeha klub temu ni bilo. V tem desetletju je bil zabeležen tudi rekorden obisk – 12.oktobra 1935, na tekmi proti Arsenalu je bilo kar 82905 gledalcev.